@kuroringo あと、現在のさくらのクラウドスタートアップスクリプトを見てみたところ、こういう形になっていました。

CPATH=/usr/local/certbot
git clone https://github.com/certbot/certbot ${CPATH}
WROOT=/usr/share/nginx/html
${CPATH}/certbot-auto -n certonly --webroot -w ${WROOT} -d ${DOMAIN} -m ${MADDR} --agree-tos --server https://acme-v02.api.letsencrypt.org/directory

webrootでやってますね。あと--serverのv02がポイントかな。